杜聿明应该算是国军名将了，但是运气不太好，尤其是在率领第五军出征缅甸的时候，运气尤其差。

远征军奉命出发之前，杜聿明奉军委会命令，先行出发，到中缅边境地区视察国防工事的修筑情况，同时勘察道路，为远征军出征做前期准备。结果，就在这次勘察期间，杜聿明乘坐的吉普车在山路上翻车，杜聿明差点丧命。一直到出征缅甸初期的几天，杜聿明头上还缠着纱布，只剩下耳眼口鼻留在外面。

不过，杜聿明这还不是唯一的一次车祸。出征缅甸是应英国邀请去的，所以英国驻印军司令韦维尔派了一个军事联络团在重庆驻扎，负责和军委会联络，也同时就远征军进入缅甸的相关问题进行接洽。这个联络团的团长丹尼尔斯少将就在远征军出发之前，乘飞机从重庆返回腊戌时，飞机着陆时起火，丹尼尔斯丧命。

因此，当时远征军将士都隐隐约约觉得，大军未动，作为主帅的杜聿明就遭遇车祸，不是吉兆，于军不利。没想到出师之后果然很不顺利。

杜聿明还史迪威本来计划由英军和中国远征军分别在东西两线顶住日军正在向北推进的两个师团，等远征军后续部队到达之后，再发起反击，将日军反包围，全部歼灭。但是英军在仰光失守后已经溃不成军，一心只想着赶快退回缅甸，完全无意和中国军队并肩保卫缅甸。因为对英国来说，缅甸战略价值有限，只是保卫印度的前沿阵地。既然日军的意图是从缅甸进攻中国西南，英国只要象征性抵抗一下就可以了，不必死拼。

这时候第五军下属的先头部队二零零师正在同古顽强抵抗日军十八师团的攻击。十八师团是机械化部队，二零零师也是国军中唯一的机械化部队，战斗力比较强。二零零师在同古强顶日军半个月之后，中国各路部队都已前进到曼德勒附近时，西线的英军却一声不响就直接向印度撤退了。

一直到七千人的英军被日军一个大队在仁安羌堵住了撤退道路，英军才不得不向中国求援，中国方面紧急指派孙立人的新编三十八师前往救援，三十八师以义和团的兵力击溃了约两千人的日军，救出了七千英军。这时候中国军队才知道英军早已经撤了，中国军队再在同古死守已经毫无疑义，只好放弃了同古，向北撤退。

之后，日军五十五师团从马来亚增援上来，先后在东线击溃第六军和六十六军，沿着滇缅边境一路向北进攻，军委会驻滇缅参谋团原本驻扎在畹町，这时候也只能仓皇撤退回国。参谋团渡过怒江仅仅三个小时，日军就攻占了畹町，之后继续北进，先后攻占八莫和密支那等重要据点，完全切断了第五军回国的退路。

这样，远征军保卫缅甸的任务不仅无法实现，连十万远征军也无法安全回国了。第六军和六十六军的溃兵逃回国境线后，在参谋团肖毅肃的组织下，临时将溃兵收容编组，占领东岸制高点，组织火力，并且炸毁了滇缅路上的惠通桥，击退了日军先头部队的进攻，在紧急赶来增援的宋希濂，关麟征等部的协助下，才将形势稳定下来。

杜聿明的第五军和本来隶属于第六十六军的新编三十八师这时候已经来不及从缅甸东部经过滇缅路撤退，孙立人率三十八师按照罗卓英的命令向北退入印度境内的英帕尔，杜聿明则按照军委会的命令向北前进，将全部重装备破坏后，准备翻越野人山回国。野人山是原始森林，蚊子蚂蝗遍地，加上这时候英军已经不再提供补给，杜聿明的部队在野人山几乎饿死。

更严重的是，因为刚好赶上雨季，又没有粮食和饮水，无法生火做饭，有些人和冷水，很快就出现了疟疾。而疟疾是传染特别快的，很快就有不少人中招，其中就有杜聿明。杜聿明感染疟疾后，昏迷了两天，军中无主，只好原地不动。一直到两天后杜聿明苏醒，才继续率部前进。后来在军委会的协调下，英军派出飞机进行搜索，在丛林中发现了杜聿明和这支部队，即大量空投食品和药品，同时由已经先期到达印度的新编三十八师派出部队接应，这些部队最终才到达了英帕尔。

所以，远征军第一次出征缅甸虽然只有两个月，作为主要负责将领的杜聿明却在开头和结尾的时候都在鬼门关走了一遭，而且都是差点就丧命他乡。而这也和远征军第一次出征缅甸的经过相似，在纷乱复杂的国际形势下出兵，最后又仓皇撤退，几乎全军覆没。