蒋介石父蒋肇聪继承祖业经营盐铺，1895年病逝。蒋介石由母亲王采玉抚养成人，幼年入塾，诵读经史。1903年入奉化凤麓学堂，两年后至宁波箭金学堂就读。1906年初肄业于龙津中学堂，4月东渡日本，入东京清华学校，结识陈其美等人，受到反清思想的影响。年末回国，1907年考入保定全国陆军速成学堂，习炮兵。1908年春赴日，入东京振武学校，1910年冬毕业后，入日本陆军第十三师团第十九联队为士官候补生。投身民主革命获得 孙中山 的器重，辛亥革命爆发后，蒋介石回上海，受陈其美指派，率先锋队百余人至杭州，参加光复浙江之役；嗣后在沪军都督陈其美部任沪军第五团团长，与陈其美、沪军第二师师长黄郛结拜为“盟兄弟”。

陈其美常在孙中山面前夸耀蒋介石，称其“一定能成为革命实行家，是同盟会里难得的人才”。

1913年，在陈其美的引见下，蒋介石与孙中山第一次会面。那天，蒋介石特意穿了一身笔挺的士官制服，彰显出青年人的意气风发，给孙中山留下了深刻的印象。

因为早有准备，在与孙中山的交谈中，蒋介石应答自如，且言谈间颇有一番见地。孙中山对蒋介石不吝夸赞之词，称他将来必会成为革命的栋梁、青年的英雄。

1922年6月，陈炯明见北伐军挥师北上后方空虚，乘机兵变。6月16日当晚，孙中山离开总统府后，在白鹅潭登上楚豫号军舰。6月18日，孙中山向回溪口老家的蒋介石去电，称：“粤局危急，军事无人负责，无论如何请兄即来助我。”一个星期后，蒋介石从上海启程赴穗，于29日登上永丰舰，与孙中山“相顾愕然，讯谈前昨事及各方情况，至夜分乃已”。

蒋介石登舰后表现积极，一面坐镇舵楼，指挥作战；一面和水手们一起从事洗涮甲板的劳动。以鼓舞士气。42天的患难，增加了孙中山对蒋介石的信任，孙中山万分感动称“蒋君一人来此足当两万援军”。

此后，蒋介石开始受到孙中山的器重，为日后执掌国民党大权打开了一条通道。

1924年在确定黄埔军校校长人选时，孙中山提议由蒋介石出任，但立即遭人反对，说蒋介石曾在建校最困难的时候，甩手不干。孙中山则力排众议，甚至表示，如果不让蒋介石当校长，他宁可不办这个军校。周恩来后来在谈到孙中山选用蒋介石做校长的原因时认为：一是因为蒋介石是陈其美的徒弟之一，因而得与孙中山接近；二是在永丰舰的事情上，蒋介石投了一个机，获取了孙中山的信任。