1988年的阴历七月十五，随着一声“哇哇”的啼哭，杜月笙来到了这个人世间。那天正好赶上中元节，也就是人们俗称的“鬼节”。杜月笙的父亲杜文清说道：“既然是中元节晚上出生的，那就叫月生好了。”襁褓中的杜月笙，睁大眼睛看着这个多彩的世界。他根本难以想象，多年后将要经历怎样的生离死别。

杜月笙的降临，不仅没有给这个家庭带来喜悦，相反日子变得更加拮据。杜文清在距离高桥20里处，开了一家米店。战乱年代，人们口中最常说的一句话，就是身不由己。英、法入驻上海，让杜家本来就摇摇欲坠的米店，变得更加难以维持。甚至连接济杜月笙母子的钱，都一度拿不出来。为了谋生，杜月笙的母亲朱氏，做了一个艰难的决定。

她不顾丈夫反对，毅然进入棉纱厂工作。棉纱厂的日子，连正常人都难以承受。朱氏本就身体虚弱，当时还怀有身孕。在这种情况下，她愣是咬牙挺了过来。在棉纱厂工作的日子里，压垮了朱氏的身体。以至于当分娩的时候，生下了杜月笙的妹妹后，就撒手人寰。年仅1岁的杜月笙，第一次体会到生离死别的滋味。

看着两个孩子嗷嗷待哺，自家的米店又经营惨淡。加上张氏的死，给了杜文清巨大的打击。他咬咬牙做了一个决定，将年幼的女儿，送给了一位姓黄的商人。说是为她谋求一份活路。可在那时，杜文清也是没有半点法子。杜月笙成名之后，曾经尽力寻找妹妹，可惜终究未果，成为他心中永远的遗憾。后来没过多久，另一个女人张氏，走进了他的世界，给了年幼的杜月笙，一丝温暖。

张氏心善，对丧母的杜月笙视如己出。有了张氏的疼爱，杜月笙终于过了一阵子，岁月静好的日子。但在1982年，杜月笙5岁的时候。赶上大旱，米店的生意终于难以维持。他的父亲杜文清，也在心力交瘁的忙碌下，离开了人世，只留下了孤儿寡母。张氏看着年幼的杜月笙，始终是狠不下心来，还是带着他回到了老家。回到杜月笙的老家后，日子也并没有好转。没有钱，在哪里都寸步难行。

张氏只能依靠给镇上的居民，洗衣服来维持生计。可即便是这样，张氏也要挤出一部分钱，供杜月笙念书。她希望杜月笙以后能够出人头地，不要再过这种苦日子。当镇上的居民，都不需要她洗衣服了，张氏没了经济来源。杜月笙的念书之路，也就在5个月后结束了。只是张氏对他的好，在多年后杜月笙想起，仍是十分感动。

原本，日子虽然清贫，可是有亲人在身边，杜月笙始终觉得人生充满希望。但是在他8岁那年，张氏出门后就再也没回来。等了几天的杜月笙，这才明白，他再也没有亲人了。张氏的去向成谜，据说当时盛行一个流氓组织，叫做“蚁媒党”。这个组织无恶不作，专门挑妇女下手，威逼利诱，将她们卖给青楼，或者供自己赚钱。张氏是否被这帮人掳去，还是生活的艰难，终于让她准备逃离，就不得而知了。

继母的离奇失踪，让本就失去亲人的杜月笙，变得更加举足无措。他一个8岁的孩子，怎么能活下去呢？他想到了自己的堂哥。杜月笙的堂哥，在上海滩经营着一家，“换钱币”的店铺。那时候的上海，钱币种类繁多。金圆券、金条、大洋、甚至还有外币，有时需要折算。杜月笙的堂哥，就依靠这个生存。杜月笙的到来，无疑是加重了这个家庭的负担。

没几天，他就受到了堂嫂的白眼。年幼的杜月笙，感觉自尊受辱，便离开了堂哥家中。杜月笙想到了自己的娘舅朱扬声，他在上海滩做的是泥瓦匠。那里还有爱护自己的外婆，舅舅舅妈再不喜欢他，也得考虑到朱氏的面子。就这样，杜月笙总算找到了容身之处。可是好景不长，诺大的上海滩，再一次迎来了天灾。庄稼全被毁了，米价暴涨。

杜月笙的存在，便越来越惹人嫌。即便他手脚勤快，总是讨好舅舅和舅母。但是舅舅和舅母，依然视他为眼中钉。动辄就打骂他，杜月笙在张氏离开后，便受尽亲戚的白眼与冷漠。他知道，这个地方再也容不下他了，他再一次踏上了流浪的旅程。只是这段屈辱的经历，让年幼的杜月笙下了狠心，以后一定要成功。

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