提及曹孟德帐下的武将们：不乏配享太祖(曹操)庙庭的夏侯惇，以及曾经击败关羽的徐晃，还有吓得小孩不敢哭泣的张辽。有学者一度指出，曹营中最厉害的武将是无疑是曹仁，仅带兵打仗排名方面张辽可紧随其后。但是，若以单挑而论，兴许只有许褚、典韦可争翘楚。那么，究竟是何人两度败于张飞，还一贯为孟德最信任的武将呢?

其实，若以倒叙的方式来回顾汉末三国的历史，他第二次败于张飞源自汉中之战。当时，魏延联合张翼德要截断曹军粮草，在获得这样的情报后，许褚请命来押运这批军粮。但是，兴许是介于他的心高气傲，在一番大醉之后和张飞交起了手。

毕竟是喝醉了，站都站不稳的他，被张飞一刺掉下马来，幸好他的手下立即赶到，不然就被张翼德当场杀死了。再来回到第一次交战，当年他率领三千铁甲军杀向新野城，聪明的诸葛亮早已将城中大部军民撤走，只留下了一支精良的伏兵...

他大摇大摆进入空城后，并未提高警惕。结果敌兵突然大规模放火，在一片混乱中，曹军士兵死的死伤的伤。而当时他领着一对人马逃出了城，并在河岸喝水，结果早已在上游等候多时的关于掘开堤坝，大水瞬间冲向曹军。

在狼狈不堪的情形下，他率残兵从浅处成功逃亡。可就在此时，张飞赶来挡住他们的去路。毕竟遭受了火攻和水淹的曹军，早已没了战斗的状态，他立即带着众人一路奔逃。文中的“他”究竟是何人呢?其实，他就是曾经吓退马超、救曹操于渭水的许褚...

那么，腰大十围、长八尺有余的他，为何不向张翼德复仇呢?有学者指出，这和曹操有很大关系。毕竟他是孟德忠勇的保镖，所以但凡有着闪失都会让曹操心痛。后来，许褚很少上阵带兵打仗，和张飞的交手自然也没有了。